Циклогексанон

Циклогексанон – органічна сполука, аліциклічний кетон з хімічною формулою С6Н10О, безбарвна масляниста рідина із запахом ацетону та м’яти. Типовий представник кетонів, який при взаємодії з киснем або HNO3 окислюється до адипінової кислоти та нижчих моно-і дикарбонових кислот.

Має вигляд безбарвної маслянистої рідини, що має запах, що нагадує ацетон та м’яту. У твердому вигляді має дві модифікації – орторомбічну і кубічну (що утворюється нижче -53,8 ° C). Розчинний у воді – 5,8% (за обсягом), при цьому вода також розчинна в циклогексаноні – 9,9% (за обсягом).

У промисловості циклогексанон отримують окисленням циклогексану киснем повітря при 140-165 ° С та тиск 0,9-1,6 МПа в присутності нафтенату або стеарату кобальту.
Циклогексанон також одержують спільно з циклогексанолом каталітичним гідруванням фенолу.
Процес здійснюють у газовій фазі при температурі 120-140 ° С та тиску 0,3 МПа в присутності каталізатора Pd на носії Al2O3 при надлишку водню в 5-10 разів. Циклогексанол, одержуваний у цьому процесі, використовується для отримання адипінової кислоти або далі може бути дегідрований до циклогексанону в паровій фазі при температурі вище 220 °C та атмосферному тиску в присутності змішаних цинкхромових (360-380 °С), мідномагнієвих (240-2 ) або промотованих мідноцинкхромалюмінієвих (240 °C) каталізаторів.

Переважна частина виробленого циклогексанону споживається у виробництві напівпродуктів для синтетичних поліамідів — адипінової кислоти, сировини для нейлону-6,6, і капролактаму, сировини для найлона-6 (капрону).

Циклогексанон також використовується як розчинник нітратів і ацетатів целюлози, жирів, восків, природних смол, полівінілхлориду.

Смертельна доза циклогексанону при внутрішньому прийомі становить 50 г. ЛД50 для мишей 2,78 г/кг (перорально). ГДК у повітрі робочої зони становить 10 мг/м3, у водоймах 0,2 мг/л. Концентрація пар циклогексанону в атмосфері вище 300 мг/м3 викликає подразнення слизових оболонок.